其后四年，孔子相鲁。
后五年，伐越。越王勾践迎击，败吴于姑苏，伤阖庐指，军却。阖庐病创将死，谓太子夫差曰：“尔忘勾践杀尔父乎？”夫差对曰：“不敢忘。”是夕，阖庐死。夫差既立为王，以伯嚭为太宰，习战射。二年后伐越，败越于夫湫。越王勾践乃以余兵五千人栖于会稽之上，使大夫种厚币遗吴太宰嚭以请和，求委国为臣妾。吴王将许之。伍子胥谏曰：“越王为人能辛苦。今王不灭，后必悔之。”吴王不听，用太宰嚭计，与越平。
其后五年，而吴王闻齐景公死而大臣争宠，新君弱，乃兴师北伐齐。伍子胥谏曰：“勾践食不重味，吊死问疾，且欲有所用之也。此人不死，必为吴患。今吴之有越，犹人之有腹心疾也。而王不先越而乃务齐，不亦谬乎！”吴王不听，伐齐，大败齐师于艾陵，遂威邹鲁之君以归。益疏子胥之谋。
其后四年，吴王将北伐齐，越王勾践用子贡之谋，乃率其众以助吴，而重宝以献遗太宰嚭。太宰嚭既数受越赂，其爱信越殊甚，日夜为言于吴王。吴王信用嚭之计。伍子胥谏曰：“夫越，腹心之病，今信其浮辞诈伪而贪齐。破齐，譬犹石田，无所用之。且盘庚之诰曰：‘有颠越不恭，劓殄灭之，俾无遗育，无使易种于兹邑。’此商之所以兴。愿王释齐而先越；若不然，后将悔之无及。”而吴王不听，使子胥于齐。子胥临行，谓其子曰：“吾数谏王，王不用，吾今见吴之亡矣。汝与吴俱亡，无益也。”乃属其子于齐鲍牧，而还报吴。
吴太宰嚭既与子胥有隙，因谗曰：“子胥为人刚暴，少恩，猜贼，其怨望恐为深祸也。前日王欲伐齐，子胥以为不可，王卒伐之而有大功。子胥耻其计谋不用，乃反怨望。而今王又复伐齐，子胥专愎强谏，沮毁用事，徒幸吴之败以自胜其计谋耳。今王自行，悉国中武力以伐齐，而子胥谏不用，因辍谢，详病不行。王不可不备，此起祸不难。且嚭使人微伺之，其使于齐也，乃属其子于齐之鲍氏。夫为人臣，内不得意，外倚诸侯，自以为先王之谋臣，今不见用，常鞅鞅怨望。愿王早图之。”吴王曰：“微子之言，吾亦疑之。”乃使使赐伍子胥属镂之剑，曰：“子以此死。”伍子胥仰天叹曰：“嗟乎！谗臣嚭为乱矣，王乃反诛我。我令若父霸。自若未立时，诸公子争立，我以死争之于先王，几不得立。若既得立，欲分吴国予我，我顾不敢望也。然今若听谀臣言以杀长者。”乃告其舍人曰：“必树吾墓上以梓，令可以为器；而抉吾眼悬吴东门之上，以观越寇之入灭吴也。”乃自刭死。吴王闻之大怒，乃取子胥尸盛以鸱夷革，浮之江中。吴人怜之，为立祠于江上，因命曰胥山。
伍子胥是楚国人，名叫伍员。他的父亲叫伍奢，哥哥叫伍尚。他的祖先叫伍举，因为直言进谏侍奉楚庄王，很有名声，所以他的后代在楚国也颇有名气。
楚平王有个太子名叫建，让伍奢做太傅，费无忌做少傅。费无忌对太子建不忠心。平王派无忌到秦国为太子建娶妻，秦国女子长得很美，无忌就急忙赶回去报告平王说：“秦国女子绝美，大王可以自己娶她，再给太子另找一个媳妇。”平王于是自己娶了秦国女子，并且非常宠爱她，生了个儿子名叫轸，另外再给太子建娶了妻子。无忌用秦国美女讨好平王之后，就离开太子去侍奉平王了。他担心一旦平王去世而太子建继位，会杀掉自己，于是就在平王面前诋毁太子建。太子建的母亲是蔡国人，不受平王宠爱，平王渐渐更加疏远太子建，派他驻守城父，防守边疆的军队。
不久，无忌又日夜在平王面前讲太子建的坏话，说：“太子因为秦国女子的缘故，不可能没有怨恨情绪，希望大王自己稍加防备。自从太子驻守城父，统领军队，对外结交诸侯，而且想要回都城作乱了。”平王于是召回太子的太傅伍奢进行审问。伍奢知道是无忌在平王面前诬陷太子建，就说：“大王怎么能因为进谗言的小人而疏远亲生骨肉呢？”无忌说：“大王如今不加以制裁，他们的阴谋就要得逞了，大王将会被擒获呀。”于是平王大怒，囚禁了伍奢，并且派城父司马奋扬去杀太子建。奋扬还没到达，就派人先告知太子建：“太子赶快离开，不然将会被诛杀。”太子建于是逃亡到宋国。
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无忌对平王说：“伍奢有两个儿子，都很贤能，不杀掉他们将会成为楚国的忧患。可以用他们的父亲作人质把他们召来，不然的话，将会成为楚国的祸患。”平王派人对伍奢说：“你能把你的两个儿子招来，你就能活命，不能招来就处死你。”伍奢说：“伍尚为人仁慈，叫他一定会来。伍员为人刚正坚毅，能忍受屈辱，能够成就大事，他看到来了会一起被擒，按形势必然不会来。”平王不听，派人召见伍奢的两个儿子，说：“来，我就让你们的父亲活命；不来，现在就杀了伍奢。”伍尚打算前往，伍员说：“楚王召我们兄弟，并不是想让父亲活命，是怕我们逃脱后成为后患，所以用父亲作人质，骗我们前去。我们两个一到，父子三人都会被处死，对父亲的死又有什么益处呢？去了只能使仇不能报罢了。不如投奔别的国家，借助别国的力量来洗雪父亲的耻辱，大家一起死，是没有什么作为的呀。”伍尚说：“我知道去了终究不能保全父亲的性命，可是遗憾父亲召我求生我却不去，以后又不能报仇雪耻，最终会被天下人笑话呀。”又对伍员说：“你可以逃走了！你能够报杀父之仇，我准备回去赴死。”伍尚被捉拿后，使者又来捉拿伍子胥，伍子胥拉开弓，拿着箭对着使者，使者不敢上前，伍子胥于是逃走了。听说太子建在宋国，就前去追随他。伍奢听说伍子胥逃走了，说：“楚国君臣将要遭受战乱之苦了。”伍尚到了楚国，楚国就把伍奢和伍尚一并杀掉了。
伍子胥到了宋国，宋国发生华氏之乱，于是和太子建一起逃奔到郑国。郑国人对他们很友善。太子建又前往晋国，晋顷公说：“太子既然和郑国关系好，郑国信任太子，太子如果能给我做内应，我从外面攻打它，一定能灭掉郑国。灭掉郑国就封太子为君。”太子建于是返回郑国。事情还没谋划好，恰好太子建因为个人私欲要杀掉一个跟随他的人，这个跟随者知道了他的阴谋，就把这事报告给了郑国人。郑定公和子产杀掉了太子建。太子建有个儿子名叫胜。伍子胥害怕了，就和胜一起逃奔到吴国。
到了昭关，昭关守吏要捉拿他们，伍子胥于是和胜只身徒步逃跑，几乎不能逃脱，后面追赶的人紧追不舍。到了江边，江上有个渔父驾着船，知道伍子胥情况危急，就渡伍子胥过江。伍子胥过江后，解下身上的佩剑说：“这把剑价值百金，把它送给您。”渔父说：“按照楚国的法令，抓到伍子胥的人赏赐粟米五万石，封执珪之爵，哪里只是值百金的剑呀！”不肯接受。伍子胥还没到吴国就生病了，在半路上停下来，靠乞讨为生。
到了吴国，吴王僚正在执政，公子光担任将领。伍子胥就通过公子光求见吴王。过了很久，楚平王因为楚国边境的钟离和吴国边境的卑梁氏都养蚕，两地的女子争夺桑叶相互攻击，就大发雷霆，以至于两国发兵相互攻打。吴国派公子光攻打楚国，攻克了钟离、居巢后返回。伍子胥劝说吴王僚道：“楚国是可以攻破的，希望再派公子光前去。”公子光对吴王说：“伍子胥的父兄被楚国杀害，他劝说大王攻打楚国，不过是想为自己报仇罢了。现在攻打楚国，未必能攻破它呀。”伍子胥知道公子光心里有在国内夺取王位的打算，想杀掉吴王僚而自己称王，此时还不能用对外征战的事劝说他，于是就向公子光推荐了专诸，自己则退下和太子建的儿子胜到郊外去种地。
五年之后，楚平王去世了。当初，平王所夺的太子建的秦国女人生了儿子轸，等到平王死后，轸竟然继位做了国君，这就是楚昭王。吴王僚趁着楚国办丧事，派两位公子率领军队前去袭击楚国。楚国发兵截断了吴军的后路，吴军不能回国。吴国内部空虚，公子光于是命令专诸刺杀吴王僚而自己登上王位，这就是吴王阖庐。阖庐即位后，志得意满，就召回伍子胥，任命他为行人，和他一起谋划国家大事。楚国杀掉了大臣郤宛、伯州犁，伯州犁的孙子伯嚭逃亡到吴国，吴国也任命伯嚭为大夫。先前吴王僚派去攻打楚国的两位公子，因道路被截断不能回国，后来听说阖庐杀了吴王僚自己登上王位，就率领他们的军队投降了楚国，楚国把他们封在舒地。
阖庐即位三年，就发动军队和伍子胥、伯嚭一起攻打楚国，攻克了舒地，于是擒获了那两个原来吴国反叛的将军。阖庐想乘胜直捣郢都，将军孙武说：“百姓已经很疲劳了，现在还不行，暂且等待吧。”于是就退兵回国了。