宝玉见完了贾政，回到自己房里就感觉头昏脑胀，懒洋洋的不想动，饭都没吃就迷迷糊糊地睡了。医生来看了又看，药也吃了，但病情没见好转，甚至都不认识人了。大家帮忙让他坐起来，看起来还跟好人似的。这么折腾了好几天。
那天正好是回九的日子，不去的话薛姨妈脸上挂不住；但宝玉现在这副样子，明摆着是因为黛玉才这样，想要解释清楚，又担心她一生气出什么岔子。宝钗刚嫁过来，也不太好去劝慰，得让姨妈过来才行。不去的话，姨妈又该生气了。
于是王夫人和凤姐商量：“我看宝玉这魂不守舍的，移动一下没关系。咱们准备两顶小轿，让人扶着，从园子里过去，应付一下回九的日子；然后让姨妈过来安慰宝钗，咱们专心一致地照顾宝玉，这不是两全其美吗？”
王夫人同意了，马上准备起来。幸亏宝钗是新媳妇，宝玉又有点疯疯癫癫的，大家帮忙把他弄过去了。宝钗心里也明白这事儿，只是暗暗怪母亲做事太糊里糊涂，事情已经这样了，她也不再多说什么。薛姨妈看到宝玉这样子，心里后悔得不行，也只能草草了事。
宝玉回家后，心情越来越沉重。第二天连坐都坐不起来了，病情一天比一天严重，连汤水都喝不下。薛姨妈她们急得团团转，到处请医生，但都没找出病因。就在城外的破庙里，住着一个穷医生，叫毕知庵，他诊断出宝玉是因为悲喜交加、冷热不均、饮食不规律、忧愤积聚，导致正气阻塞，这是内伤外感的症状。他给宝玉开了药，晚上宝玉吃了药后，到了二更天，意识清醒了些，想喝水了。贾母和王夫人她们才松了口气，让薛姨妈带着宝钗到贾母那里休息。
宝玉稍微清醒的时候，觉得自己可能活不长了，看到大家都走了，房间里只有袭人，他就拉着袭人的手哭诉：“你告诉我，宝姐姐是怎么来的？我记得爸爸给我娶的是林妹妹，怎么宝姐姐把她赶走了？她为什么要霸占这里？我想说，又怕得罪了她。你听到林妹妹哭得怎么样了？”袭人不敢直接回答，只能说：“林妹妹病了。”
宝玉又要去看林妹妹，但是因为几天没吃东西，身体动弹不了，他就哭着说：“我要死了！我有一句心里的话，你去告诉老太太：林妹妹也活不长了，我现在也顾不了两个病人，我们都要死了。死了之后更麻烦，不如找个空房子，早点把我和林妹妹放在一起，活着可以一起治疗，死了也可以一起停放。你答应我，就对了我们这几年的情分。”袭人听了，又急又笑又心痛。
宝钗和莺儿刚好走进来，也听到了这话。宝钗就说了：“你这是病着呢，不好好养病，非得说这些丧气话干嘛？老太太才稍微放心点，你又开始闹腾。老太太一把年纪了，八十多了，不求你给她挣个什么封号，就盼着你长大成人，她也能高兴一天，也不枉她一片苦心。太太就更不用说了，她把所有的心血都花在你这个儿子身上了，你要是中途有个三长两短，太太以后可怎么过？我虽然命运不好，但也不至于这样。所以，这三件事一摆，你就是想死，老天爷也不会让你死的，你就是死不了。你就安心养个四五天，等风邪散了，正气足了，那些病自然就都没了。”
宝玉听完后，竟然一句话都说不出来，过了半晌，才嘻嘻地笑着说：“你这家伙，好些日子没和我说话了，今天这是怎么了，说这么多大道理给谁听？”宝钗听后，又说了：“我告诉你吧，那两天你人事不省的时候，林妹妹已经去世了！”宝玉突然坐起来，大声惊讶地问：“真的死了吗？”宝钗说：“真的死了，我岂能乱说！老太太和太太知道你们姐妹感情好，怕你听了这个消息也会寻死，所以就没告诉你。”
宝玉一听到这消息，眼泪就止不住地流，直接扑通一声栽倒在床上，眼前一黑，啥也看不见了。心里迷迷糊糊的，感觉好像有人影在晃悠。宝玉迷迷糊糊地问：“请问这是啥地方啊？”那人说：“这是阴间的路。你还没活够呢，怎么跑这儿来了？”宝玉说：“我听说一个老朋友死了，就找来了，结果迷路了。”那人说：“哪个老朋友啊？”宝玉说：“苏州的林黛玉。”那人冷笑一声：“林黛玉啊，她活着不像人，死了不像鬼，没魂没魄的，你上哪儿找去？人的魂魄，活着聚在一起，死了就散了。普通人都不好找，何况林黛玉呢？你快回去吧。”
宝玉听了一愣，半天才说：“既然死了就散了，那这阴间又是怎么回事？”那人又冷笑：“阴间啊，说有就有，说没有就没有。都是为了吓唬那些不懂生死的人，让他们别不守规矩，别自己找死，别乱搞男女关系，别乱发脾气。不然的话，就弄个地狱，把魂魄关起来，受罪赎罪。你找林黛玉，就是自己找罪受。而且林黛玉已经去了太虚幻境，你要是真想找她，就好好修炼，将来总有见面的机会；你要是不好好活着，就因为自己找死被关在阴间，除了父母，想再见林黛玉，那就没戏了。”
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那人说完，从袖子里掏出一块石头，朝宝玉心口扔过来。宝玉一听这番话，又被石头砸中心口，吓得想回家，但又找不到路。正在发愁呢，忽然听见有人叫他。回头一看，不是别人，正是贾母、王夫人、宝钗、袭人他们围着他哭。自己还躺在原来的床上，案上点着红灯，窗前明月，还是那个花团锦簇的世界。仔细一琢磨，原来是个大梦。一身冷汗，心里却清醒了。再仔细想想，真是没办法，只能长叹几声。
一开始宝钗就清楚黛玉已经不在了，但贾母她们不让大家告诉宝玉，生怕他知道了病上加病。宝钗心里明白，宝玉的病根儿其实是因为黛玉，丢玉只是次要的。所以她就顺势把事情挑明了，心想这样一来宝玉就能痛痛快快地断了对黛玉的念想，精神一集中，病也就有救了。贾母和王夫人她们一开始没理解宝钗的苦心，还怪她太鲁莽了。但后来看到宝玉缓过来精神了，才放下心来，赶紧让人把毕大夫请来看病。毕大夫一搭脉，就感到惊讶：“这脉象沉稳，说明病人神志安宁，郁气散了，明天吃点调理的药，就能慢慢恢复了。”说完就走了。大家也都放心地散了。袭人心里其实挺埋怨宝钗的，但嘴上又不好说。莺儿背地里也抱怨宝钗：“姑娘你太急了。”宝钗却不在意：“你懂啥，反正不管怎样，我在这儿呢。”